Acide propanoïque

Acide propanoïque
Général
Nom IUPAC	Acide propanoïque
Synonymes	acide propionique Acide éthylformique Acide méthylacétique
No CAS	79-09-4
No EINECS	201-176-3
No E	E280
FEMA	2924
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, huileux, d'odeur âcre. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire	74, 0785 g∙mol-1 C 48, 64 %, H 8, 16 %, O 43, 2 %,
pKa	4, 87
Propriétés physiques
T° fusion	-21 °C[1]
T° ébullition	141 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : particulièrement bonne[1]
Masse volumique	(eau = 1)  : 0.99[1]
T° d'auto-inflammation	485 °C[1]
Point d'éclair	54 °C (c. f. ) ; 57 °C (c. o. ) [1]
Limites d'explosivité dans l'air	en volume % dans l'air : 2.1-12[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 390 Pa[1]
Viscosité dynamique	1.10-3 Pa. s
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1, 397
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Phrases R : 34,
Phrases S :  (1/2), 23, 36, 45,
Transport
80    1848
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT[2]
B3, D1B, E,
SGH[3]
Danger H314,
Écotoxicologie
LogP	0.33[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec "pion" voulant dire "gras") est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone.

Historique

Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité qui plus est léger des acides gras, autrement dit capable de donner du savon par saponification.

Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif ainsi qu'à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. A l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à l'ensemble des acides carboxyliques comme la possibilité de former des amines, esters, anhydride et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr₃.

Production

La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est :

CH₃CH₂CHO + 1/2 O₂ → CH₃CH₂COOH

Il y a également une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Jadis importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus gros producteur d'acide est BASF.

Utilisations

Cet acide est un intermédiaire chimique particulièrement utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments. Enfin des esters de cet acide sont utilisés comme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.

L'acide propionique en biologie

Notes et références de l'article

Voir aussi

Liens et documents externes

• Fiche mondiale de sécurité ;

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