Hydrocodone

L'hydrocodone ou dihydrocodeinone est un opioïde semi-synthétique dérivé de deux des opiacés naturels, la codéine et la thébaïne.



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Opiacé - Analgésique - Amine - Dihydrofurane - Composé aromatique - Cétone - Méthoxybenzène

Hydrocodone
Vicodin5mg.jpg
Général
Nom IUPAC 4, 5a-Epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one tartrate (1 :1) hydrate (2 :5)
No CAS 125-29-1
Code ATC R05DA03
DrugBank DB00956
PubChem 5284569
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C18H21NO3  [Isomères]
Masse molaire 299, 3642 gmol-1
C 72, 22 %, H 7, 07 %, N 4, 68 %, O 16, 03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 198 °C
T° ébullition 461, 4 °C (760 mmHg)
Solubilité 6, 87 g/L eau à 25 °C
Masse volumique 1, 31 g/cm³
Pression de vapeur saturante 2, 83.10-7 mmHg à 25 °C
Écotoxicologie
DL50 150 mg/kg (rats, subcutané)
Classe thérapeutique
Analgésique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Forte
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d'élim. 3.8 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydrocodone ou dihydrocodeinone est un opioïde semi-synthétique dérivé de deux des opiacés naturels, la codéine et la thébaïne. Il ne doit pas être confondu avec la dihydrocodéine dont les effets et les dosages sont proches de ceux de la codéine. De même le Vicodin et le Dicodin contenant respectivement ces molécules ne sont pas porteurs du même médicament.

L'hydrocodone est un analgésique narcotique et un antitussif, actif oralement. Il s'utilise à des doses 1.5 fois plus élevées que celle de la morphine pour un effet sédatif estimé comme équivalent (7.5mg d'hydrocodone correspondent à 5 mg de morphine). Son assuétude serait cependant moindre qu'avec cette dernière quoiqu'il présente un potentiel élevé d'addiction.

Son action analgésique serait plus intense que celle de la codéine mais moins que celle de la morphine.

La production et la vente de ce médicament ont augmenté significativement ces dernières années, tout comme son usage détourné et illicite. L'hydrocodone est fréquemment disponible sous forme de tablettes, capsules et sirops. Il n'est pas commercialisé en France où les morphiniques classiques naturels, mineurs ou majeurs, lui sont toujours préférés.

Sa popularité a beaucoup augmenté avec les débuts de la série américaine Dr House, dans laquelle le médecin éponyme présente une dépendance à ce médicament.

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