Ibuprofène

Ibuprofène
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4- (2-méthylpropyl) phényl]propanoique
Général
Nom IUPAC	(RS) -2-[4- (2-methylpropyl) phenyl]propanoic acid
No CAS	15687-27-1 (RS) 51146-56-6 (D) ou S (+) 51146-57-7 (L) ou R (-)
No EINECS	239-784-6
Code ATC
DrugBank	APRD00372
PubChem	3672
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H18O2  [Isomères]
Masse molaire	206, 2808 g∙mol-1 C 75, 69 %, H 8, 8 %, O 15, 51 %,
pKa	4, 54 à 25 °C
Propriétés physiques
T° ébullition	76 °C[1]
Solubilité	0, 043 mg/mL eau à 37 °C. Sol. dans la majorité des solvants organiques.
Masse volumique	0, 2 à 0, 6 g/cm³
Pression de vapeur saturante	0, 000012 hPa à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50	≈1600 mg/kg rats oral, ≈320 mg/kg souris i. p. ≈1300 mg/kg rats subcutané
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	49–73%
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d'élim.	1.8–2 heures
Excrétion	Rénal
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration	Oral, rectal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ibuprofène est la appellation commune mondiale de l'acide alpha-méthyl-4- (2-méthylpropyl) benzènéthanoïque (ou... -benzènacétique). Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, particulièrement en cas d'inflammation. L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, suite à un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous diversesappellations commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen..

Indications

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant de plus de 40 kg (soit à peu près 12 ans), dans le traitement de courte durée de la fièvre et/ou des douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.

Mécanisme d'action

Voir l'article : Anti-inflammatoire non stéroïdien

Effets secondaires

Les principaux effets indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, ou alors même ulcération du tube digestif au delà de 400mg. Occasionnellemen il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion. Enfin, on observe quelquefois : des manifestations allergiques cutanées et un asthme. En cas de doute, signalez-le à votre médecin traitant.

Photosensibilité

Stéréochimie

Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse.

Disponibilité

• Belgique : certaines formes sont en vente libre, d'autres nécessitent une ordonnance.
• Canada

• Québec : 200 mg en vente libre, 400 mg sous conseil avec pharmacien, 600 mg sous prescription du médecin.

• France : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité.
• Suisse : en vente libre.

Références

• http ://www. biam2. org/www/Sub1878. html
• (en) La découverte de l'ibuprofène

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