Phénacétine

Découverte en 1887, la phénacétine est un composé organique aromatique utilisé essentiellement comme analgésique.

Catégories :

Analgésique - Antipyrétique - Acétanilide - Éthoxybenzène

Phénacétine

Général
Nom IUPAC	N- (4-éthoxyphényl) acétamide
N^o CAS	62-44-2
N^o EINECS	200-533-0
Code ATC	N02BE03
DrugBank	EXPT03306
PubChem	4754
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₃N O₂ [Isomères]
Masse molaire	179, 2157 g∙mol^-1 C 67, 02 %, H 7, 31 %, N 7, 82 %, O 17, 85 %,
Précautions
SIMDUT^[2]
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Certainement cancérogène pour l'homme^[1]
Classe thérapeutique
Antalgique Antipyrétique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Découverte en 1887, la phénacétine est un composé organique aromatique utilisé essentiellement comme analgésique.

Son effet se fait sentir pour des doses comprises typiquement entre 300 mg et 500 mg par jour. L'effet analgésique est dû à l'action de la phénacétine sur les zones sensorielles de la mœlle épinière. De plus, la phénacétine a une action calmante sur le cœur ou elle agit comme inotrope négatif. C'est aussi un antipyrétique qui agit sur le cerveau pour diminuer la température. Elle est aussi utilisée pour traiter la polyarthrite rhumatoïde, la névralgie intercostale et certaines formes d'ataxie.

En 1983, la phénacétine a été retirée du marché du fait de son lien avec des cas de néphropathie.

Des études ont montré que la phénacétine est cancérogène chez l'animal. Chez l'homme, de nombreux cas de cancer du rein et aussi vésical ont montré un lien avec la prise de produits contenant de la phénacétine. Une étude prospective a montré que la prise de phénacétine pourrait augmenter les risques de décès dus à des maladies des reins, à des cancers ainsi qu'à des maladies cardiovasculaires.

Le paracétamol, qui est un métabolite de la phénacétine, possède des propriétés analgésiques et antipyrétiques identiques, mais est dénué de ses effets secondaires.

Références

Dubach UC et al. An epidemiologic study of abuse of analgesic drugs : effects of phenacetin and salicylate on mortality and cardiovascular morbidity (1968 to 1987) N Engl J Med 1991 Jan 17; 324 :155-160 (Medline abstract) (anglais)
Rapport du NIH américain sur les effets cancérogènes de la phénacétine

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Certainement cancérogènes pour l'homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
↑ «Phénacétine» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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