Ergotamine

L'ergotamine est un alcaloïde de la famille de l'ergoline naturellement présent dans certains champignons comme l'ergot de seigle.

Catégories :

Alcaloïde - Analgésique - Dérivé du lysergamide - Mycotoxine

Ergotamine

Structure de l'ergotamine
Général
N^o CAS	113-15-5
Code ATC	N02CA02 N02CA52
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₃H₃₅N₅O₅ [Isomères]
Masse molaire	581, 6615 g∙mol^-1 C 68, 14 %, H 6, 07 %, N 12, 04 %, O 13, 75 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ergotamine est un alcaloïde de la famille de l'ergoline naturellement présent dans certains champignons comme l'ergot de seigle. L'ergotamine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

L'ergotamine a été isolée en 1918 par Arthur Stoll et sera la première utilisation thérapeutique d'alcaloïde isolé de la famille de l'ergoline. Elle trouve alors rapidement une place dans la pharmacopée dans les traitements contre les migraines^[1] et aussi comme utérotonique, vasosoconstucteur ou mémostatique.

Le tartrate d'ergotamine est un médicament analgésique prescrit lors de crise de migraine.

Biosynthèse

La première étape de la biosynthèse des alcaloïdes de l'ergot est une prenylation du tryptophane qui réagit avec le diméthylallyldiphosphate. Le produit obtenu est de diméthylallyltryptophane. L'enzyme clé est la DMAT synthase codée par le gène DMAw. D'autres étapes intermédiaires produisent ensuite des clavines puis de l'acide lysergique. Dans les étapes finales sont condensées l'alanine, la phénylalanine et la proline.

Voir aussi

Notes et références

↑ Albert Hofmann, [ (en) LSD mon enfant terrible LSD mon enfant terrible], Esprit frappeur, 1979 (réimpr. 1989, 1997, 2003) (ISBN 2-84405-196-0)

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