Diclofénac

Le diclofénac est un dérivé arylacétique, produit qui entre dans la classe des AINS et qui est beaucoup diffusé dans la pharmacopée mondiale sous divers noms.

Catégories :

Médicament - AINS - Analgésique - Traitement en rhumatologie - Chlorobenzène - Acide carboxylique - Aminobenzène

Diclofénac

Général
Nom IUPAC	2-[2- (2, 6-dichlorophenyl) aminophenyl] ethanoic acid
N^o CAS	15307-86-5
N^o EINECS	239-348-5
Code ATC
PubChem	3033
SMILES
InChI
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₄H₁₁Cl₂N O₂ [Isomères]
Masse molaire	296, 149 g∙mol^-1 C 56, 78 %, H 3, 74 %, Cl 23, 94 %, N 4, 73 %, O 10, 8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	283 à 285 °C
Solubilité	2, 37 mg/L (eau, 25°C) ^[1]
Écotoxicologie
LogP	4, 51 ^[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Demi-vie d'élim.	1 à 2 heures
Excrétion	biliaire 99 % rénale 1 %
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration	Orale, injectable (IM), rectale ou application cutanée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diclofénac est un dérivé arylacétique, produit qui entre dans la classe des AINS (Anti inflammatoire non stéroïdien) et qui est beaucoup diffusé dans la pharmacopée mondiale sous divers noms.

Il a été particulièrement utilisé en médecine vétérinaire, avec semble-t-il une responsabilité dans la régression des vautours.

Présentation

Comprimés
Forme injectable (Intra Musculaire)
Suppositoires
Topique cutané

Indications

Anti-inflammatoires, antirhumatismaux non stéroïdiens (code ATC : M01AB05). Le diclofénac est un anti-inflammatoire non stéroïdien dérivé de l'acide phénylacétique du groupe des acides arylcarboxyliques. Il possède les propriétés suivantes :

activité antalgique,
activité antipyrétique,
activité anti-inflammatoire,
inhibition de courte durée des fonctions plaquettaires.

La totalité de ces propriétés est lié à une inhibition de la synthèse des prostaglandines

Contre Indications

Au-delà de 5 mois de grossesse révolus
Antécédents d'allergie ou d'asthme déclenchés par la prise de diclofénac ou de substances d'activité proche, telles qu'autres AINS, aspirine.
Hypersensibilité à l'un des excipients.
Ulcère gastroduodénal en évolution.
Insuffisance hépatocellulaire sévère.
Insuffisance rénale sévère.
Insuffisance cardiaque sévère non contrôlée.
Enfant de moins de 16 kg, en raison du dosage inadapté de ce médicament.
Antécédents récents de rectites ou de rectorragies (contre-indication liée à la voie d'administration) : suppositoires à 25 mg ainsi qu'à 100 mg.
Troubles de l'hémostase ou traitement anticoagulant en cours ; contre-indication liée à la voie intramusculaire (solution injectable à 25 mg/mL).

Métabolisme

Le diclofénac est métabolisé rapidement et quasiment complètement, principalement au niveau du foie. L'excrétion est à la fois urinaire et fécale. La demi-vie d'élimination plasmatique du diclofénac inchangé se situe autour de 1 à 2 heures. La clairance plasmatique totale est d'environ 263 mL/minute.

Médecine vétérinaire

Le diclofénac était beaucoup utilisé pour le bétail en Asie du Sud dans les années 1990 ; son emploi a mené plusieurs espèces de vautours à la quasi-extinction, ce qui a génèré des problèmes sanitaires (prolifération des chiens errants et épidémie de rage). Voir Problème sanitaire en Inde dû à la diminution du nombre de vautours.

Teneurs maximales en résidus

Des résidus peuvent être présents dans la viande ou le lait. L'EMÆ a pour l'Europe mis à jour ses recommandations en février 2009 pour les bovins et porcs^[2].

Chez les bovins, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le Muscle, 1 μg/kg dans le gras, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein, 0.1 μg/kg dans le lait ;
Chez le porc, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le Muscle, 1 μg/kg dans le gras et/ou la peau, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein.

Voir aussi

Liens externes

Fiche BIAM : http ://biam2. org/biam/www/Sub1466. html

Notes et références

(en) «Diclofenac» sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
↑ Summary opinion∗of the committee for medicinal products for veterinary use on the establishment of maximum residue limits, Diclofénac, EMEA

Anti-inflammatoires non stéroïdiens

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"(sous forme de diclofénac"
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