Salicylate de méthyle

Le salicylate de méthyle COOCH 3) aussi nommé ester de méthyle d'acide salicylique est particulièrement utilisé comme parfums et comme arôme alimentaire sous le nom d'essence de Wintergreen.

Catégories :

Phénol - Benzoate d'alkyle - Arôme - AINS - Analgésique

Salicylate de méthyle

Structure du salicylate de méthyle.
Général
Nom IUPAC	2-hydroxybenzoate de méthyl
Synonymes	ortho-hydroxybenzoate de méthyl
N^o CAS	119-36-8
N^o EINECS	204-317-7
FEMA	2745
Apparence	liquide incolore ou jaune à rouge, huileux, d'odeur caractéristique. ^[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₈H₈O₃ [Isomères]
Masse molaire	152, 1473 g∙mol^-1 C 63, 15 %, H 5, 3 %, O 31, 55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-8, 6 °C^[1]
T° ébullition	222 °C^[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0.07 g/100 ml^[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.18^[1]
T° d'auto-inflammation	451 °C^[1]
Point d'éclair	96 °C (c. f. ) ^[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 6 Pa^[1]
Précautions
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT^[2]
D2A,
Écotoxicologie
LogP	2.55^[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylate de méthyle (Formule semi-développée C₆H₄ (HO) COOCH₃) aussi nommé ester de méthyle d'acide salicylique est particulièrement utilisé comme parfums et comme arôme alimentaire sous le nom d'essence de Wintergreen. Son odeur est particulièrement forte et particulièrement appréciée. Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

Le salicylate de méthyle peut être toxique quand il est absorbé et on considère que cette substance a évolué pour créer une défense anti-insecte-herbivores chez les plantes. Outre cette toxicité, cette molécule phéromone permet de prévenir les autres plantes de menaces comme celle que représente le Virus mosaïque du tabac (voir ^[3]). Quand la plante est infestée par des insectes herbivores, la libération de salicylate de méthyle fonctionne comme exophéromone et attire des insectivores (PMID 15537163). De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.

Les plantes qui génèrent cette molécule en quantité détectable :

La plupart des espèces de la famille des Pyrolaceæ, et spécifiquement dans le genre Pyrola.
Quelques espèces du genre Gaultheria dans la famille des Ericaceæ.
Quelques espèces du genre Betula dans la famille des Betulaceæ, en particulier celles du sous genre Betulenta .
Tandis qu'ils surveillaient les composés organiques volatils (COV) émis par une noyeraie, en Californie, des scientifiques du National Center for Atmospheric Research (NCAR) ont découvert par hazard la présence de salicylate de méthyle. Ce dernier est émis par les feuilles des noyers quand les arbres répondent à une situation de stress : sécheresse, attaque d'insectes, températures anormales pour la saison... ^[4].

La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en 1886, se fait à partir de la réaction d'estérification du méthanol et d'acide salicylique.

Aujourd'hui, l'acide salicylique est synthétisé artificiellement, mais jadis il était couramment obtenu par distillation du bouleau flexible (Betula lenta) et de la gaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).

Il est particulièrement utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation pour aromatiser. Son odeur est particulièrement forte et particulièrement appréciée. On parle de pomme sûre.

Il est aussi utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.

Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

On l'utilise aussi dans la fabrication de rouge à lèvres.

Le salicylate de méthyle peut être mortel autant en usage interne qu'externe. Une dose de 5 ml (une cuillère à café) peut être fatale à un enfant ^[5].

Utilisé en pommade ou vaporisateur, il est potentiellement mortel.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ SALICYLATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
↑ «Salicylate de méthyle» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ (en) Airlimite signalling by methyl salicylate in plant pathogen resistance
↑ (en) Walnut Trees Emit Aspirin-Like Chemical to Deal With Stress sur National Geographic, septembre 2008
↑ (en) Methyl salicylate overdose

Recherche sur Google Images :

"salicylate de méthyle"
L'image ci-contre est extraite du site legrenierdubienetre.fr

Il est possible que cette image soit réduite par rapport à l'originale. Elle est peut-être protégée par des droits d'auteur.

Voir l'image en taille réelle (250 x 332 - 16 ko - jpg)

Refaire la recherche sur Google Images

Recherche sur Amazone (livres) :

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Salicylate_de_m%C3%A9thyle.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 11/11/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.